Winter Burrow propone una aventura intimista protagonizada por una joven y valiente ratoncita —o ratoncito, según la interpretación del jugador— que decide regresar al bosque tras una temporada viviendo en la ciudad. El hogar al que vuelve, un viejo nido excavado en el tronco de un árbol y distribuido en varios niveles, aparece en un estado de abandono difícil de explicar, ya que su tía debía mantenerlo en buen estado. La reunión con ella dura apenas unos instantes: un búho la captura, convirtiendo el regreso a casa en una misión de rescate. A partir de este punto, la historia avanza mediante encuentros con diversas criaturas del bosque, como un sapo o una ardilla, personajes sencillos en cuanto a personalidad pero encantadores en su diseño. Cada uno presenta un problema propio y exige la ayuda del protagonista, convirtiendo sus peticiones en la columna vertebral del progreso narrativo.
Uno de los aspectos más llamativos del juego es su estilo artístico dibujado a mano, que dota al bosque de una atmósfera cálida y detallada. Las huellas que se marcan en la nieve, la iluminación suave de las fuentes de luz y la forma en que se representan los entornos recuerdan a un relato ilustrado. La perspectiva ligeramente elevada genera un efecto 2,5D muy atractivo, aunque tiene limitaciones: los muebles no pueden rotarse libremente y en ocasiones resulta difícil identificar rutas o puntos de interacción. Si bien los caminos principales están marcados con hojas y las transiciones entre zonas utilizan trazos negros, los límites reales de cada área no siempre son claros. La falta de legibilidad ambiental puede bloquear al jugador durante largos periodos, como cuando un simple acceso lateral pasa desapercibido. Este problema se ve agravado por una ausencia total de mapa.
La necesidad de recorrer repetidamente los mismos caminos se vuelve evidente porque la estructura del juego depende enteramente de las misiones. Pese a que pueden encontrarse recetas, bolsas con recursos y algunos coleccionables, el mundo ofrece poco margen para la exploración significativa. La mayoría de las misiones son variaciones de las clásicas fetch quests, lo cual, combinado con la falta de un sistema de navegación adecuado, ralentiza el ritmo de forma innecesaria. El resultado es que buena parte del tiempo se dedica a correr en busca de materiales u objetos extraviados, algo que podría haber sido más fluido con un sistema de orientación más generoso.
Detrás de su estética acogedora, Winter Burrow es ante todo un survival accesible. El protagonista regresa al bosque en pleno invierno, lo que limita el tiempo que puede pasar en el exterior antes de congelarse. Para evitarlo, debe levantar fogatas o fabricar ropa más abrigada, un proceso que se integra en la narrativa doméstica del juego mediante un sillón que actúa como estación de crafteo. También es necesario alimentarse con regularidad para no morir de hambre, elaborando platos simples o más complejos a partir de semillas, bayas y setas. Existen bebidas que calientan de inmediato, aunque en la práctica la supervivencia apenas representa un desafío: el juego prioriza la comodidad y la narrativa antes que la tensión propia del género.
Las herramientas y la progresión están completamente ligadas a las misiones del bosque. Al principio solo es posible recoger materiales del suelo, pero pronto se obtienen herramientas básicas que permiten talar, cavar o picar. Cada zona proporciona recursos distintos, desde maderas variadas hasta tipos particulares de hongos y semillas. Sin embargo, el avance está restringido por elementos como arbustos espinosos o rocas que solo pueden superarse con herramientas específicas, obligando al jugador a completar encargos antes de acceder a áreas nuevas. La ausencia de mapa también afecta aquí, ya que tampoco existen indicadores de misión, y con una duración aproximada de diez horas, esta estructura limita mucho la libertad del jugador. La decoración de la madriguera es prácticamente la única decisión realmente abierta.
El juego introduce además momentos de combate. Aunque al principio es posible evitar ciertos insectos, más adelante resulta obligatorio enfrentarse a hormigas y arañas. Las primeras son sencillas de derrotar, pero las arañas son más rápidas y resistentes, y su diseño puede resultar perturbador para quienes padecen aracnofobia, motivo por el cual el juego incluye un modo especial para modificar su apariencia. El sistema de combate es rudimentario: el jugador esquiva en círculos y golpea con la hacha, algo funcional pero poco elegante. Si el protagonista muere, reaparece en su hogar y debe regresar al punto donde perdió sus pertenencias para recuperarlas.